(-)-科立内酯 4-苯基苯甲酸醇

CAS No:

31752-99-5

英文名:

(-)-Corey lactone 4-phenylbenzoate alcohol

Molecular Formula:

C21H20O5

Molecular Weight:

352.38

Storage:

存放在密闭容器中,置于阴凉、干燥处,防潮、避光。

Synonyms:
  • (-)-科里内酯4-苯基苯甲酸酯醇
  • (-)-科里内酯对苯基苯甲酸酯
  • (3aR,4S,5R,6aS)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基1,1'-联苯-4-甲酸酯
  • (-)-Corey lactone 4-phenylbenzoate
  • (-)-Corey lactone 4-phenylbenzoate alcohol
  • (3aR,4S,5R,6aS)-Hexahydro-4-hydroxymethyl-5-(4-phenylbenzoyloxy)cyclopenta[b]furan-2-one
  • MFCD00078077
  • 253659726

IUPAC Name:

[(3aR,4S,5R,6aS)-4-(羟甲基)-2-氧代-3,3a,4,5,6,6a-六氢环戊并[b]呋喃-5-基]4-苯基苯甲酸酯

InChIKey:

SZJVIFMPKWMGSX-AKHDSKFASA-N

InChI:

InChI=1S/C21H20O5/c22-12-17-16-10-20(23)25-18(16)11-19(17)26-21(24)15-8-6-14(7-9-15)13-4-2-1-3-5-13/h1-9,16-19,22H,10-12H2/t16-,17-,18+,19-/m1/s1

SMILES:

C1[C@H]2[C@H](CC(=O)O2)[C@H]([C@@H]1OC(=O)C3=CC=C(C=C3)C4=CC=CC=C4)CO

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技术数据

外观

白色至类白色粉末

溶解性

溶于氯仿、乙酸乙酯、丙酮,几乎不溶于水

比旋度

-89° 至 -83°(20℃,c=1,氯仿)

熔点

129℃ 至 134℃

干燥失重

≤ 1.0%

对映体过量值

≥ 99.9%

含量

98% ~ 102%

描述

关键中间体:前列腺素合成的关键中间体,是合成前列腺素 PGF₂α 药物的手性中间体。

安全信息

GHS

Pictogram:

GHS07

Signal Word:

警告

Hazard Statements:

H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。

Precautionary Statements:

P261 避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P305+P351+P338 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。
如戴隐形眼镜并可方便取出,则取出隐形眼镜。继续冲洗。

参考文献

  1. Carpio H 等. 16-苯氧基-ω-四去甲前列腺素 E 类似物联烯类的合成及胃酸分泌抑制特性. Prostaglandins. 1987;33:169-80. PMID: 3588969.

  2. Resul B 等. 苯基取代的前列腺素:强效且选择性的抗青光眼药物. J Med Chem. 1993;36:243-8. PMID: 8423596.

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