比马前列素/贝美前列素

CAS No:
155206-00-1

英文名：

Bimatoprost

Molecular Formula：

C25H37NO4

Molecular Weight：

415.57

Storage:

密闭容器，存放于阴凉干燥处，防潮避光。

Synonyms:

(5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(1E,3S)-3-羟基-5-苯基戊-1-烯-1-基]环戊基]-N-乙基庚-5-烯酰胺
N-乙基-7-[3,5-二羟基-2-(3-羟基-5-苯基戊-1-烯基)环戊基]-5-庚烯酰胺
Bimatoprostum
(5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-en-1-yl]cyclopentyl]-N-ethylhept-5-enamide
267244-98-4 (Deprecated CAS)
QXS94885MZ
655MD9T3SC
CHEBI:51230
5311027

IUPAC Name:

(5Z,9α,11α,13E,15S)-9,11,15-三羟基-17-苯基-18,19,20-三失碳前列腺-5,13-二烯酸乙酰胺

InChIKey:

AQOKCDNYWBIDND-FTOWTWDKSA-N

InChI:

InChI=1S/C25H37NO4/c1-2-26-25(30)13-9-4-3-8-12-21-22(24(29)18-23(21)28)17-16-20(27)15-14-19-10-6-5-7-11-19/h3,5-8,10-11,16-17,20-24,27-29H,2,4,9,12-15,18H2,1H3,(H,26,30)/b8-3-,17-16+/t20-,21+,22+,23-,24+/m0/s1

SMILES:

CCNC(=O)CCC/C=C\C[C@H]1[C@H](C[C@H]([C@@H]1/C=C/[C@H](CCC2=CC=CC=C2)O)O)O

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技术数据

描述	白色粉末
鉴别	高效液相色谱法（HPLC）、核磁共振氢谱（HNMR）
溶解度	在乙醇、甲醇中极易溶解，在水中微溶至略溶
水分	< 0.5%
炽灼残渣	≤ 0.1%
重金属	≤ 10 ppm
旋光度	+33.0° ~ +37.0°（C=2.0，甲醇）
有关物质	15-酮基比马前列素 ≤ 0.10% 5,6-反式比马前列素 ≤ 0.10% 任何其他杂质 ≤ 0.1% 总其他杂质 ≤ 0.5%
残留溶剂	乙酸乙酯 ≤ 0.5% 正己醇 ≤ 0.029% 乙醇 ≤ 0.5% 乙醚 ≤ 0.5% 叔丁基甲基醚 ≤ 0.5%
纯度	≥ 99.5%

描述

贝美前列素是一种合成的前列酰胺类似物，主要作为选择性前列腺素F₂α（FP）受体激动剂。体外实验中，它可增加培养的人小梁网细胞和睫状肌细胞中的房水流出，在10–100 nM浓度下呈剂量依赖性地提高基质金属蛋白酶（MMP）活性。体内实验中，贝美前列素可降低高眼压动物模型和正常眼压动物模型的眼内压（IOP）。在兔模型中，0.01%–0.03%的局部给药可在5小时内使眼压降低25%–35%，且效应可持续24小时。在猴模型中，0.03%局部给药在24小时内可使眼压最大降低约30%。贝美前列素还可促进啮齿类动物的睫毛生长，每日给药持续4周后，睫毛长度和密度增加20%–40%。这些效应与其在促进葡萄膜巩膜房水流出和调节毛囊活性方面的双重作用相一致，为其在青光眼、高眼压症及睫毛稀少症中的临床应用提供了支持。

安全信息

GHS

Pictogram:

GHS08

Signal Word:

警告

Hazard Statements:

本品有毒，含有药用活性成分。
操作应仅由经过培训且熟悉高效活性药物成分处理的人员进行。
对皮肤和眼睛具有中至重度刺激性。

Precautionary Statements:

P501：将内装物/容器交至经批准的废物处理厂处置。
P202：在阅读并理解所有安全预防措施之前，切勿操作。
P201：使用前获取专门说明。
P280：戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P308 + P313：如接触或有疑虑：求医/就诊。
P405：上锁储存。

参考文献

1. 贝美前列素前房内植入物（Durysta®）：通过缓释创新开启青光眼管理的新时代. Vagiakis I, Papadopoulou EP, Amaxilati E, Tsiropoulos GN, Konstas AG, Panos GD. Drug Design, Development and Therapy. 2025年1月31日；19:703-714. PMID: 39906697; PMCID: PMC11792881.
2. 贝美前列素（LactMed® 数据库条目）. Drugs and Lactation Database (LactMed®) [Internet]. Bethesda (MD): National Institute of Child Health and Human Development; 2006–. 2024年12月15日更新. PMID: 30000734.
3. 从眼科护理到毛发生长：贝美前列素. Zeppieri M, Gagliano C, Spadea L, Salati C, Chukwuyem EC, Enaholo ES, D’Esposito F, Musa M. Pharmaceuticals (Basel). 2024年4月27日；17(5):561. PMID: 38794131; PMCID: PMC11124470.
4. 前房内缓释贝美前列素植入物（Durysta）. Sirinek PE, Lin MM. Seminars in Ophthalmology. 2022年4月3日；37(3):385-390. doi: 10.1080/08820538.2021.1985145. Epub 2021年9月29日. PMID: 34586961.
5. 使用贝美前列素的患者发生眼周侵袭性黑色素瘤：病例报告及文献综述. Deveau AP, da Silva FN, Ly TY, Hussain A. Orbit. 2023年2月；42(1):73-80. doi: 10.1080/01676830.2021.1955392. Epub 2021年7月28日. PMID: 34320913.

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